Esterificação
RCOOH + R’OH H₂SO₄⇌ RCOOR’ + H₂O
CH₃COOH + C₂H₅OH H⁺⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O
C₆H₅COOH + CH₃OH → C₆H₅COOCH₃ + H₂O
Catalisador: Ácido mineral (H₂SO₄, HCl)
Equilíbrio: Reação reversível (Le Chatelier)
Aplicação: Síntese de ésteres, fragrâncias, polímeros
Mecanismo: Ataque nucleofílico do álcool ao ácido protonado
Saponificação
RCOOR’ + NaOH Δ→ RCOONa + R’OH
CH₃COOC₂H₅ + KOH → CH₃COOK + C₂H₅OH
Gordura + 3NaOH → 3Sabão + Glicerol
Processo: Hidrólise básica irreversível
Produto: Sal de ácido carboxílico (sabão)
Aplicação: Fabricação de sabões e detergentes
Condições: Base forte, aquecimento
Reação de Grignard
RX + Mg éter seco→ RMgX
RMgX + R’CHO → R-CH(OH)-R’
CH₃MgBr + CH₃CHO → CH₃-CH(OH)-CH₃
Formação: RX + Mg → RMgX (éter seco)
Aplicação: Formação de ligações C-C
Produtos: Álcoois primários, secundários, terciários
Limitação: Sensível à umidade e prótons ativos
Condensação Aldólica
2CH₃CHO OH⁻→ CH₃CH(OH)CH₂CHO
CH₃CH(OH)CH₂CHO Δ→ CH₃CH=CHCHO + H₂O
2CH₃COCH₃ OH⁻→ (CH₃)₂C(OH)CH₂COCH₃
Mecanismo: Enolato + carbonila
Desidratação: Forma compostos α,β-insaturados
Importância: Síntese de esqueletos carbônicos complexos
Catalisador: Base (OH⁻) ou ácido (H⁺)
Reação de Claisen
2CH₃COOC₂H₅ C₂H₅ONa→ CH₃COCH₂COOC₂H₅ + C₂H₅OH
CH₃COOC₂H₅ + CH₃CH₂COOC₂H₅ → CH₃COCH(CH₃)COOC₂H₅
Base: Alcóxido (EtONa, MeONa)
Produto: β-cetoéster
Aplicação: Síntese de compostos 1,3-dicarbonílicos
Mecanismo: Formação de enolato + ataque nucleofílico
Polimerização por Adição
n(CH₂=CH₂) iniciador→ (–CH₂–CH₂–)ₙ
n(CH₂=CHCl) → (–CH₂–CHCl–)ₙ (PVC)
n(CH₂=CHC₆H₅) → (–CH₂–CHC₆H₅–)ₙ (PS)
Exemplos: Polietileno, PVC, Poliestireno
Iniciadores: Peróxidos, AIBN, UV, calor
Mecanismo: Radicalar, catiônico ou aniônico
Aplicação: Plásticos, fibras sintéticas
Polimerização por Condensação
n(HOOC-R-COOH) + n(HO-R’-OH) → [-OC-R-CO-O-R’-O-]ₙ + 2nH₂O
Ácido tereftálico + Etileno glicol → PET + H₂O
Ácido adípico + Hexametilenodiamina → Nylon 6,6
Exemplos: Nylon, Poliésteres, Policarbonatos
Característica: Eliminação de pequenas moléculas
Aplicação: Fibras têxteis, garrafas PET
Condições: Alta temperatura, catalisadores
Reação de Diels-Alder
1,3-butadieno + etileno → ciclohexeno
C₄H₆ + C₂H₄ → C₆H₁₀
Ciclopentadieno + dienófilo → biciclohepteno
Tipo: Cicloadição [4+2]
Mecanismo: Concertado, sin-estereoespecífico
Aplicação: Síntese de anéis de 6 membros
Condições: Aquecimento ou catálise ácida
Transesterificação
RCOOR₁ + R₂OH H⁺ ou OH⁻⇌ RCOOR₂ + R₁OH
Óleo vegetal + CH₃OH NaOH→ Biodiesel + Glicerol
CH₃COOC₂H₅ + CH₃OH → CH₃COOCH₃ + C₂H₅OH
Definição: Troca do grupo álcool de um éster
Catalisadores: Ácidos (H₂SO₄) ou bases (NaOH, KOH)
Aplicação: Produção de biodiesel, síntese de ésteres
Equilíbrio: Reação reversível, removar subproduto para favorecer produto