Busca

➕

Reações de Adição

Hidrogenação

CH₂=CH₂ + H₂ Ni, Pt, Pd→ CH₃-CH₃

CH₃-CH=CH₂ + H₂ Ni, Δ→ CH₃-CH₂-CH₃

HC≡CH + 2H₂ Pd→ CH₃-CH₃

Catalisadores: Níquel, Platina, Paládio
Aplicação: Produção de margarina (hidrogenação de óleos)
Mecanismo: Adição simultânea de átomos de hidrogênio
Tipos: Total (quebra todas as π) ou Parcial (quebra parcial)

Halogenação

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br

CH₃-CH=CH₂ + Cl₂ → CH₃-CHCl-CH₂Cl

HC≡CH + 2Br₂ → CHBr₂-CHBr₂

Reagentes: Cl₂, Br₂, I₂
Teste: Água de bromo descolore na presença de insaturações
Mecanismo: Adição anti (átomos em lados opostos)
Condições: Temperatura ambiente, sem catalisador

Hidro-halogenação

CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃

CH₂=CH₂ + HCl → CH₃-CH₂Cl

CH₃-CH=CH-CH₃ + HI → CH₃-CHI-CH₂-CH₃

Regra de Markovnikov: H se liga ao C mais hidrogenado
Reagentes: HCl, HBr, HI (HF muito reativo)
Mecanismo: Ataque eletrofílico via formação de carbocátion

Hidratação

CH₂=CH₂ + H₂O H₂SO₄→ CH₃-CH₂OH

CH₃-CH=CH₂ + H₂O H⁺→ CH₃-CH(OH)-CH₃

HC≡CH + H₂O H₂SO₄, HgSO₄→ CH₃-CHO

Catalisador: Ácido sulfúrico (H₂SO₄)
Aplicação: Produção industrial de álcoois
Condições: Temperatura elevada e meio ácido
Regra: Segue Markovnikov (OH no C mais substituído)

Adição em Alcinos

HC≡CH + Br₂ → CHBr=CHBr

CHBr=CHBr + Br₂ → CHBr₂-CHBr₂

CH₃-C≡CH + 2HCl → CH₃-CCl₂-CH₃

Característica: Adição em duas etapas
1ª adição: Forma alqueno halogenado
2ª adição: Forma alcano di-halogenado
Controle: Possível parar na primeira etapa

Adição de Água Oxigenada

RCH=CHR + H₂O₂ → RCH(OH)-CHR(OH)

CH₂=CH₂ + H₂O₂ → CH₂(OH)-CH₂(OH)

Processo: Adição sin de grupos hidroxila
Produto: Diol vicinal (1,2-diol)
Reagente: Peróxido de hidrogênio ou OsO₄
Aplicação: Síntese de diols para polímeros

🔄

Reações de Substituição

Halogenação de Alcanos

CH₄ + Cl₂ UV→ CH₃Cl + HCl

CH₃-CH₃ + Br₂ UV→ CH₃-CH₂Br + HBr

CH₃-CH₂-CH₃ + Cl₂ UV→ CH₃-CHCl-CH₃ + HCl

Condições: Luz ultravioleta ou calor
Mecanismo: Radicalar (iniciação, propagação, terminação)
Seletividade: Terciário > Secundário > Primário
Aplicação: Produção de solventes e matérias-primas

Substituição Aromática

C₆H₆ + Cl₂ FeCl₃→ C₆H₅Cl + HCl

C₆H₆ + Br₂ FeBr₃→ C₆H₅Br + HBr

C₆H₅CH₃ + Cl₂ FeCl₃→ p-ClC₆H₄CH₃ + HCl

Catalisador: Haletos de ferro (FeCl₃, FeBr₃)
Características: Mantém a aromaticidade
Orientação: Grupos dirigem a segunda substituição
Aplicação: Síntese de compostos aromáticos

Nitração

C₆H₆ + HNO₃ H₂SO₄→ C₆H₅NO₂ + H₂O

C₆H₅CH₃ + HNO₃ H₂SO₄→ o-O₂N-C₆H₄-CH₃ + H₂O

C₆H₅NO₂ + HNO₃ H₂SO₄→ m-(O₂N)₂C₆H₄ + H₂O

Mistura nitrante: HNO₃ + H₂SO₄ concentrados
Produto: Nitrobenzeno (precursor de anilina)
Aplicação: Explosivos, corantes, fármacos
Mecanismo: Substituição eletrofílica aromática

Sulfonação

C₆H₆ + H₂SO₄ SO₃→ C₆H₅SO₃H + H₂O

C₆H₅CH₃ + H₂SO₄ SO₃→ p-CH₃-C₆H₄-SO₃H + H₂O

Reagente: Ácido sulfúrico fumegante
Característica: Reação reversível com vapor d’água
Aplicação: Produção de detergentes e corantes
Produto: Ácido arenesulfônico

Alquilação Friedel-Crafts

C₆H₆ + CH₃Cl AlCl₃→ C₆H₅CH₃ + HCl

C₆H₆ + (CH₃)₂CHCl AlCl₃→ C₆H₅CH(CH₃)₂ + HCl

Catalisador: Cloreto de alumínio (AlCl₃)
Limitação: Não funciona com grupos desativadores
Problema: Possível rearranjo carbocatiônico
Aplicação: Síntese de hidrocarbonetos aromáticos

Acilação Friedel-Crafts

C₆H₆ + CH₃COCl AlCl₃→ C₆H₅COCH₃ + HCl

C₆H₆ + (CH₃)₂CHCOCl AlCl₃→ C₆H₅CO-CH(CH₃)₂ + HCl

Reagente: Cloreto de acila (RCOCl)
Vantagem: Evita rearranjos carbocatiônicos
Produto: Cetona aromática (arilcetona)
Aplicação: Síntese de cetonas aromáticas, fragrâncias

➖

Reações de Eliminação

Desidratação de Álcoois

CH₃CH₂OH H₂SO₄, Δ→ CH₂=CH₂ + H₂O

CH₃CH(OH)CH₃ H₂SO₄, 170°C→ CH₃CH=CH₂ + H₂O

(CH₃)₃COH H₂SO₄, Δ→ (CH₃)₂C=CH₂ + H₂O

Condições: Calor + H₂SO₄ concentrado
Regra de Saytzeff: Forma-se o alceno mais substituído
Aplicação: Produção industrial de etileno
Mecanismo: E1 (álcoois 2° e 3°) ou E2 (álcoois 1°)

Desidro-halogenação

CH₃CH₂Br + KOH(alc.) → CH₂=CH₂ + KBr + H₂O

CH₃CHBrCH₃ + KOH(alc.) → CH₃CH=CH₂ + KBr + H₂O

(CH₃)₃CBr + KOH(alc.) → (CH₃)₂C=CH₂ + KBr + H₂O

Base: KOH em meio alcoólico
Mecanismo E2: Eliminação bimolecular concertada
Regiosseletividade: Segue a regra de Saytzeff
Competição: E2 vs SN2 (base forte favorece eliminação)

Eliminação E1 vs E2

Substrato 3°: E1 favorecido (carbocátion estável)

Substrato 1°: E2 favorecido (mecanismo concertado)

Base forte + calor: E2 predomina

E1: Formação de carbocátion, substratos terciários
E2: Mecanismo concertado, bases fortes
Fatores: Estrutura do substrato, força da base, temperatura
Competição: Com reações de substituição (SN1/SN2)

Descarboxilação

CH₃COOH + NaOH Δ→ CH₄ + Na₂CO₃

C₆H₅COOH CaO, Δ→ C₆H₆ + CO₂

RCOOH NaOH, Δ→ RH + CO₂

Condições: Aquecimento, presença de base
Produto: Liberação de CO₂
Aplicação: Síntese de hidrocarbonetos a partir de ácidos
Mecanismo: Eliminação de grupo carboxila

Desidrogenação

CH₃CH₂CH₃ Cr₂O₃, 500°C→ CH₃CH=CH₂ + H₂

CH₃CH₂CH₂CH₃ Cr₂O₃, Δ→ CH₃CH=CHCH₃ + H₂

Ciclohexano Pd, Δ→ Benzeno + 3H₂

Catalisadores: Cr₂O₃, Pd, Pt em alta temperatura
Produto: Alceno + gás hidrogênio
Aplicação: Produção de alcenos, aromatização
Condições: Temperatura elevada (500-600°C)

β-Eliminação em Haletos

CH₃CH₂CH₂Br + t-BuOK → CH₃CH=CH₂ + t-BuOH + KBr

(CH₃)₂CHCHBrCH₃ + EtONa → (CH₃)₂C=CHCH₃

Bases: t-BuOK, EtONa (bases volumosas)
Regiosseletividade: Produto Saytzeff vs Hofmann
Estereoquímica: Anti-eliminação (configuração E)
Aplicação: Síntese estereosseletiva de alcenos

🔥

Reações de Oxidação

Oxidação de Álcoois Primários

RCH₂OH PCC→ RCHO (parar no aldeído)

RCH₂OH KMnO₄→ RCOOH (oxidação total)

CH₃CH₂OH K₂Cr₂O₇→ CH₃COOH + H₂O

Sequência: Álcool → Aldeído → Ácido carboxílico
Reagentes: KMnO₄, K₂Cr₂O₇, PCC (Collins), Swern
Controle: PCC para parar no aldeído
Mecanismo: Formação de éster cromato

Oxidação de Álcoois Secundários

R₂CHOH KMnO₄→ R₂C=O

CH₃CH(OH)CH₃ K₂Cr₂O₇→ CH₃COCH₃

(CH₃)₂CHOH CrO₃→ (CH₃)₂C=O

Produto: Cetona (não oxida além)
Reagentes: KMnO₄, K₂Cr₂O₇, CrO₃, PCC
Aplicação: Síntese de cetonas funcionais
Observação: Reação para em cetona (estável)

Teste de Tollens

RCHO + Ag⁺ NH₃→ RCOOH + Ag↓ (espelho)

CH₃CHO + [Ag(NH₃)₂]⁺ → CH₃COOH + Ag↓

HCHO + [Ag(NH₃)₂]⁺ → HCOOH + Ag↓

Reagente: Nitrato de prata amoniacal
Resultado: Espelho de prata com aldeídos
Especificidade: Aldeídos (+), cetonas (-)
Aplicação: Teste qualitativo para aldeídos

Teste de Fehling

RCHO + Cu²⁺ OH⁻, Δ→ RCOOH + Cu₂O↓

Glicose + Cu²⁺ → Ácido glucônico + Cu₂O (tijolo)

Reagente: Sulfato de cobre em meio básico
Resultado: Precipitado vermelho-tijolo (Cu₂O)
Aplicação: Teste para açúcares redutores
Especificidade: Aldeídos e alguns açúcares

Combustão

C₂H₆ + 7/2 O₂ → 2CO₂ + 3H₂O

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O

C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ + 6H₂O

Completa: CO₂ + H₂O (excesso de O₂)
Incompleta: CO + H₂O (déficit de O₂)
Aplicação: Geração de energia, motores
ΔH: Reação fortemente exotérmica

Oxidação Branda de Alcenos

RCH=CHR + KMnO₄ H⁺, quente→ RCHO + RCHO

Condições brandas: KMnO₄ diluído, frio → diol
Condições drásticas: KMnO₄ concentrado, quente → quebra
Aplicação: Oxidação controlada de alcenos
Teste: Descoloração do permanganato (teste de Baeyer)

Oxidação Enérgica de Alcenos

R₂C=CR₂ + KMnO₄ H⁺, Δ, conc.→ 2R₂C=O + MnO₂

RCH=CHR + KMnO₄ H⁺, Δ→ 2RCOOH + MnO₂

CH₃CH=CHCH₃ + KMnO₄ → 2CH₃COOH + MnO₂

Condições: KMnO₄ concentrado, H⁺, aquecimento
Produtos: Cetonas (de C terciário) ou ácidos (de C primário/secundário)
Mecanismo: Quebra completa da ligação dupla
Aplicação: Determinação estrutural, síntese de ácidos

⬇️

Reações de Redução

Redução de Aldeídos

RCHO + NaBH₄ MeOH→ RCH₂OH

CH₃CHO + LiAlH₄ éter seco→ CH₃CH₂OH

C₆H₅CHO + NaBH₄ → C₆H₅CH₂OH

Produto: Álcool primário
Reagentes: NaBH₄ (brando), LiAlH₄ (forte)
Aplicação: Síntese de álcoois funcionais
Seletividade: NaBH₄ não afeta ésteres/ácidos

Redução de Cetonas

R₂C=O + NaBH₄ MeOH→ R₂CHOH

CH₃COCH₃ + LiAlH₄ → CH₃CH(OH)CH₃

(C₆H₅)₂C=O + NaBH₄ → (C₆H₅)₂CHOH

Produto: Álcool secundário
Mecanismo: Ataque nucleofílico do H⁻
Estereoquímica: Pode gerar centros quirais
Condições: Solvente prótico (MeOH, EtOH)

Redução de Ácidos Carboxílicos

RCOOH + LiAlH₄ éter seco→ RCH₂OH

CH₃COOH + LiAlH₄ → CH₃CH₂OH

C₆H₅COOH + LiAlH₄ → C₆H₅CH₂OH

Reagente: LiAlH₄ (agente redutor forte)
Condições: Éter seco, temperatura controlada
Produto: Álcool primário
Observação: NaBH₄ não reduz ácidos carboxílicos

Redução de Ésteres

RCOOR’ + LiAlH₄ → RCH₂OH + R’OH

CH₃COOC₂H₅ + LiAlH₄ → CH₃CH₂OH + C₂H₅OH

C₆H₅COOCH₃ + LiAlH₄ → C₆H₅CH₂OH + CH₃OH

Produtos: Dois álcoois (primário + original)
Reagente: Apenas LiAlH₄ (NaBH₄ não funciona)
Mecanismo: Ataque nucleofílico seguido de eliminação
Aplicação: Clivagem redutiva de ésteres

Redução de Nitrocompostos

C₆H₅NO₂ + Sn/HCl → C₆H₅NH₂ + H₂O

RNO₂ + Fe/HCl → RNH₂ + H₂O

ArNO₂ + H₂ Pd/C→ ArNH₂ + H₂O

Reagentes: Sn/HCl, Fe/HCl, H₂/Pd
Produto: Anilina (amina aromática)
Aplicação: Síntese de corantes, fármacos, polímeros
Mecanismo: Redução via intermediários nitroso e hidroxilamina

Redução de Alcinos

HC≡CH + H₂ Pd/BaSO₄→ CH₂=CH₂

R-C≡C-R + H₂ Lindlar→ R-CH=CH-R (cis)

R-C≡C-R + Na/NH₃ → R-CH=CH-R (trans)

Lindlar: Pd/BaSO₄ (cat. envenenado) → alceno cis
Birch: Na/NH₃ líquido → alceno trans
Controle: Parada seletiva no alceno
Estereoquímica: Controle da configuração E/Z

🔬

Outras Reações Importantes

Esterificação

RCOOH + R’OH H₂SO₄⇌ RCOOR’ + H₂O

CH₃COOH + C₂H₅OH H⁺⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

C₆H₅COOH + CH₃OH → C₆H₅COOCH₃ + H₂O

Catalisador: Ácido mineral (H₂SO₄, HCl)
Equilíbrio: Reação reversível (Le Chatelier)
Aplicação: Síntese de ésteres, fragrâncias, polímeros
Mecanismo: Ataque nucleofílico do álcool ao ácido protonado

Saponificação

RCOOR’ + NaOH Δ→ RCOONa + R’OH

CH₃COOC₂H₅ + KOH → CH₃COOK + C₂H₅OH

Gordura + 3NaOH → 3Sabão + Glicerol

Processo: Hidrólise básica irreversível
Produto: Sal de ácido carboxílico (sabão)
Aplicação: Fabricação de sabões e detergentes
Condições: Base forte, aquecimento

Reação de Grignard

RX + Mg éter seco→ RMgX

RMgX + R’CHO → R-CH(OH)-R’

CH₃MgBr + CH₃CHO → CH₃-CH(OH)-CH₃

Formação: RX + Mg → RMgX (éter seco)
Aplicação: Formação de ligações C-C
Produtos: Álcoois primários, secundários, terciários
Limitação: Sensível à umidade e prótons ativos

Condensação Aldólica

2CH₃CHO OH⁻→ CH₃CH(OH)CH₂CHO

CH₃CH(OH)CH₂CHO Δ→ CH₃CH=CHCHO + H₂O

2CH₃COCH₃ OH⁻→ (CH₃)₂C(OH)CH₂COCH₃

Mecanismo: Enolato + carbonila
Desidratação: Forma compostos α,β-insaturados
Importância: Síntese de esqueletos carbônicos complexos
Catalisador: Base (OH⁻) ou ácido (H⁺)

Reação de Claisen

2CH₃COOC₂H₅ C₂H₅ONa→ CH₃COCH₂COOC₂H₅ + C₂H₅OH

CH₃COOC₂H₅ + CH₃CH₂COOC₂H₅ → CH₃COCH(CH₃)COOC₂H₅

Base: Alcóxido (EtONa, MeONa)
Produto: β-cetoéster
Aplicação: Síntese de compostos 1,3-dicarbonílicos
Mecanismo: Formação de enolato + ataque nucleofílico

Polimerização por Adição

n(CH₂=CH₂) iniciador→ (–CH₂–CH₂–)ₙ

n(CH₂=CHCl) → (–CH₂–CHCl–)ₙ (PVC)

n(CH₂=CHC₆H₅) → (–CH₂–CHC₆H₅–)ₙ (PS)

Exemplos: Polietileno, PVC, Poliestireno
Iniciadores: Peróxidos, AIBN, UV, calor
Mecanismo: Radicalar, catiônico ou aniônico
Aplicação: Plásticos, fibras sintéticas

Polimerização por Condensação

n(HOOC-R-COOH) + n(HO-R’-OH) → [-OC-R-CO-O-R’-O-]ₙ + 2nH₂O

Ácido tereftálico + Etileno glicol → PET + H₂O

Ácido adípico + Hexametilenodiamina → Nylon 6,6

Exemplos: Nylon, Poliésteres, Policarbonatos
Característica: Eliminação de pequenas moléculas
Aplicação: Fibras têxteis, garrafas PET
Condições: Alta temperatura, catalisadores

Reação de Diels-Alder

1,3-butadieno + etileno → ciclohexeno

C₄H₆ + C₂H₄ → C₆H₁₀

Ciclopentadieno + dienófilo → biciclohepteno

Tipo: Cicloadição [4+2]
Mecanismo: Concertado, sin-estereoespecífico
Aplicação: Síntese de anéis de 6 membros
Condições: Aquecimento ou catálise ácida

Transesterificação

RCOOR₁ + R₂OH H⁺ ou OH⁻⇌ RCOOR₂ + R₁OH

Óleo vegetal + CH₃OH NaOH→ Biodiesel + Glicerol

CH₃COOC₂H₅ + CH₃OH → CH₃COOCH₃ + C₂H₅OH

Definição: Troca do grupo álcool de um éster
Catalisadores: Ácidos (H₂SO₄) ou bases (NaOH, KOH)
Aplicação: Produção de biodiesel, síntese de ésteres
Equilíbrio: Reação reversível, removar subproduto para favorecer produto

Reações Orgânicas – Guia Interativo

Reações Orgânicas

Explore o fascinante mundo das reações orgânicas através de uma experiência interativa. Clique em cada tipo de reação para descobrir exemplos detalhados, mecanismos e aplicações práticas.

6 Tipos de Reações

50 Exemplos Práticos

15 Mecanismos Explicados

∞ Possibilidades

➕

Reações de Adição

Reações características de compostos insaturados onde ligações π são quebradas para adicionar novos átomos à molécula.

CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃
CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br

🔄

Reações de Substituição

Um átomo ou grupo é substituído por outro, comuns em alcanos e compostos aromáticos.

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr

➖

Reações de Eliminação

Remoção de átomos ou grupos para formar ligações múltiplas, essenciais na síntese de alcenos.

CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O
CH₃CH₂Br → CH₂=CH₂ + HBr

🔥

Reações de Oxidação

Envolvem ganho de oxigênio ou perda de hidrogênio, fundamentais na geração de energia.

RCH₂OH → RCHO → RCOOH
C₂H₆ + O₂ → CO₂ + H₂O

⬇️

Reações de Redução

Perda de oxigênio ou ganho de hidrogênio, essenciais na conversão de grupos funcionais.

RCHO + [H] → RCH₂OH
R₂C=O + [H] → R₂CHOH

🔬

Outras Reações

Reações especializadas incluindo esterificação, polimerização e formação de ligações C-C.

RCOOH + R’OH ⇌ RCOOR’ + H₂O
n(CH₂=CH₂) → (-CH₂-CH₂-)ₙ

➕

Reações de Adição

Hidrogenação

CH₂=CH₂ + H₂ Ni, Pt, Pd→ CH₃-CH₃

CH₃-CH=CH₂ + H₂ Ni, Δ→ CH₃-CH₂-CH₃

Catalisadores: Níquel, Platina, Paládio
Aplicação: Produção de margarina (hidrogenação de óleos)
Mecanismo: Adição simultânea de átomos de hidrogênio

🎓 Como Estudar Reações Orgânicas

📂 Categorize as Reações

Em vez de memorizar individualmente, estude por categoria (Adição, Substituição, Eliminação). Isso ajuda a identificar padrões: adições quebram ligações duplas/triplas, substituições trocam um átomo por outro.

⚗️ Reagentes e Condições

Não se prenda só à fórmula. Entenda os catalisadores (Ni, H₂SO₄, FeCl₃) e condições especiais (UV, calor). Saber que hidrogenação precisa de Ni/Pt/Pd ou que nitração requer H₂SO₄ ajuda a diferenciar reações.

🎯 Use Exemplos para Praticar

Pegue os exemplos e tente escrever a equação completa sozinho. Cubra o produto e tente adivinhar o resultado baseado no tipo de reação. Exemplo: ácido acético + etanol → éster + água.

🃏 Mapas e Flashcards

Crie fichas de estudo: de um lado escreva “Álcool primário + Oxidação”, do outro “Aldeído → Ácido carboxílico”. Memorização ativa é muito mais eficaz que leitura passiva.

💡 Dica Extra

Conecte com aplicações reais: Hidrogenação na produção de margarina, esterificação em fragrâncias, polimerização em plásticos. Isso torna o estudo mais interessante e memorável!

Materiais Exclusivos

Conheça nossos materiais exclusivo para professores e enriqueça suas aulas.

Vamos Conversar?

Me siga nas redes sociais e vamos trocar idéias.

Newsletter do Alex

Cadastre-se para receber meus informativos diretamente em seu e-mail.